No ano de 1502, o genovês Américo Vespúcio viajava a serviço da Coroa Portuguesa demarcando e batizando as localidades da costa brasileira. No dia 20 de Janeiro daquele ano, dia de São Sebastião, o navegador passou pelas águas do canal que separa a ilha do continente e deu a ela o nome de Ilha de São Sebastião.

O primeiro povoado ali fundado recebeu o nome de Villa Bella da Princesa – popularmente chamada de Villa Bella – e alcançou sua emancipação político-administrativa em 3 de dezembro de 1805. Este nome permaneceu até 1940 quando, por decreto, passou a se chamar Formosa e, finalmente, em 1944, para o nome atual, Ilhabela.

A ilha já foi refúgio de piratas, que se escondiam ali para espreitar suas presas. Estão mapeadas – e é possível mergulhar – 19 das, pelo menos, 50 embarcações que naufragaram em combates neste período. Até hoje, sonhadores ainda procuram tesouros em locais como o Saco do Sombrio. Na metade do século XIX, após a expulsão dos piratas, a ilha passou a ser um local de desembarque de escravos contrabandeados: os navios fundeavam no lado oceânico da ilha, na Baia dos Castelhanos, e os escravos atravessavam à pé a difícil topografia da ilha para, depois, serem introduzidos no continente.

O crescimento de Ilhabela foi favorecido pela abundante mão-de-obra escrava e pela proliferação dos engenhos de cana-de-açúcar, que aproveitavam as mais de 350 cachoeiras existentes na ilha para mover suas rodas d’água . A economia da ilha também progrediu em razão da agricultura, com a cultura de fumo, anil, feijão, frutas, farinha de mandioca, café, criação de animais e, é claro, a pesca farta tanto para subsistência quanto para o comércio. Atualmente, a economia do município de Ilhabela está voltada para o turismo – a sua maior e melhor vocação.